Dirigido e coreografado por Gene Kelly e Stanley Donen e estrelada por Kelly, Donald O’Connor e Debbie Reynolds. O filme se passa nos anos 20 em Hollywood na transição do cinema mudo para o cinema falado.
O filme foi um sucesso modesto quando lançado pela primeira vez, com vitória de O’Connor Melhor Ator no Globo de Ouro e Comden e Green vitória no Writers Guild of America Prêmios sendo as únicas grandes reconhecimentos
Don Lockwood é uma estrela do cinema mudo popular mas com raízes como um cantor, dançarino e dublê. Don mal consegue tolerar sua insípida “noiva” Lina Lamont, apesar do estúdio, Pictures Monumental, vender um relacionamento entre eles para aumentar sua popularidade. Lina está convencida de que eles estão apaixonados, apesar do tratamento negativo que ela tem dele. Na estréia de seu mais novo filme, The Royal Rascal, Don diz para a multidão reunida na premiere uma versão exagerada da história de vida, incluindo seu lema, que é “Dignidade. Sempre dignidade”. Suas palavras são contraditas por flashbacks mostrando ele tendo várias funções servis e humilhantes no palco e no cinema ao lado de seu melhor amigo, Cosmo Brown.
Para escapar de seus fãs após a estreia, Don pula em um carro que era digirido por Kathy Selden (Debbie Reynolds). Ela tira ele do carro, mas não antes que dizer que é uma atriz de teatro – uma verdadeira atriz, na sua opinião – e zombar de suas realizações “indignas”. Mais tarde, em uma festa, o chefe do estúdio de Don, R.F. Simpson, mostra uma pequena demonstração de um filme falado Vitaphone, mas os convidados não se impressionam. Para a diversão de Don e constrangimento de Kathy, ela salta para fora de um bolo de simulação bem na frente dele como parte do entretenimento; Kathy, ao que parece, é uma menina de coro. Furioso com a provocação do Don, ela joga um bolo real para ele, que cai no rosto de Lina. Don é apaixonado por ela, mas ela foge pela noite. Don procura por ela durante semanas até descobrir que ela foi demitida, acreditando ser o responsável, mas Lina diz a ele durante as filmagens de uma cena de amor que ela fez Kathy perdeu seu emprego como um ato de vingança e ciúme. Mais tarde, Don encontra Kathy trabalhando em outra produção Pictures Monumental e eles se desculpam. Ela confessa ter sido um fã de Don o tempo todo e eles começam a se apaixonar.
Depois de um estúdio rival (Warner Bros.) ter um enorme sucesso com seu primeiro filme falado de 1927, The Jazz Singer, RF decide que ele não tem escolha, e deve converter o próximo filme Lockwood e Lamont, O Cavaleiro Galante em um filme sonoro. A produção está com dificuldade em capturar o som, mas, de longe, o pior problema é a voz irritante de Lina. Um fonoaudiólogo tenta ensiná-la a falar corretamente, mas sem sucesso. Don também tem aulas de dicção (embora com resultados muito melhores). O teste do filme desastre; os diálogos do filme são mal interpretados pelos atores, que não tinham habilidade de decorar as falas, além das falhas no som e, no meio do filme, o som sai de sincronização, com resultados hilariantes da plateia, que acha que o filme é uma comédia.
Quase todas as músicas de Cantando na Chuva não foram escritas para o filme (com exceção de “Moses Supposes”), sendo selecionadas de outros filmes e o roteiro foi montado a partir dessas músicas [outro filme que utilizou essa prática foi Moulin Rouge! de 2001, também um musical].
